Sintesi di alchil poliglicosidi glicerolici eteri

La sintesi degli eteri glicerolici di alchil poliglicosidi è stata effettuata mediante tre metodi diversi (Figura 2, invece della miscela di alchil poliglicosidi, come edotto viene mostrato solo l'alchil monoglicoside). L'eterificazione dell'alchil poliglicoside con glicerolo mediante il metodo A avviene in condizioni di reazione basiche. Anche l'apertura dell'anello di un epossido con il metodo B avviene in presenza di catalizzatori basici. Un'alternativa è la reazione con glicerolo carbonato secondo il metodo C che è accompagnata dall'eliminazione di CO₂ e che presumibilmente procede tramite un epossido come stadio intermedio.

La miscela di reazione viene quindi riscaldata a 200°C per un periodo di 7 ore durante le quali l'acqua formata viene continuamente distillata per spostare l'equilibrio il più possibile verso il lato del prodotto. Come previsto, oltre all'etere monoglicerolico si formano alchil poliglicosidi di- e triglicerolo eteri. Un'altra reazione secondaria è l'autocondensazione del glicerolo per formare oligogliceroli che sono in grado di reagire con l'alchil poliglicoside allo stesso modo del glicerolo. Un contenuto così elevato di oligomeri superiori può essere del tutto desiderabile perché migliorano ulteriormente l'idrofilicità e quindi ad esempio la solubilità in acqua dei prodotti. Dopo l'eterificazione i prodotti possono essere sciolti in acqua e decolorati in modo noto, ad esempio con acqua ossigenata.

In queste condizioni di reazione il grado di eterificazione dei prodotti è indipendente dalla lunghezza della catena alchilica dell'alchilpoliglicoside utilizzato. La Figura 3 mostra il contenuto percentuale di eteri mono-, di- e triglicerolici nella miscela di prodotto grezzo per quattro diverse lunghezze di catena alchilica. Reazione del C₁₂ l'alchil poliglicoside fornisce un risultato tipico. Secondo un gascromatogramma, gli eteri mono-, di- e triglicerolici si formano in un rapporto di circa 3:2:1. Il contenuto totale di eteri glicerici è di circa il 35%.