Sintesi di carbonati alchilici poliglicosidici

I carbonati di poliglicosidi alchilici sono stati preparati mediante transesterificazione di monoglicosidi alchilici con dietil carbonato (Figura 4). Ai fini di una completa miscelazione dei reagenti si è rivelato vantaggioso utilizzare il dietilcarbonato in eccesso in modo che esso serva sia come componente di transesterificazione che come solvente. A questa miscela vengono aggiunte goccia a goccia 2% in moli di una soluzione di idrossido di sodio al 50% agitando a circa 120°C. Dopo 3 ore a riflusso, la miscela di reazione viene lasciata raffreddare a 80°C e neutralizzata con acido fosforico all'85%. Il dietilcarbonato in eccesso viene distillato sotto vuoto. In queste condizioni di reazione, un gruppo ossidrile è preferibilmente esterificato. Il rapporto tra prodotto rimanente e prodotti è 1:2,5:1 (monoglicoside: monocarbonato: policarbonato).

In questa reazione si formano oltre al monocarbonato anche prodotti con un grado di sostituzione relativamente elevato. Il grado di aggiunta di carbonato può essere controllato mediante una gestione esperta della reazione. Per un C₁₂ monoglicoside, nelle condizioni di reazione appena descritte si ottiene una distribuzione di mono-, di- e tricarbonato pari a 7:3:1 (Figura 5). Se il tempo di reazione viene aumentato a 7 ore e durante questo tempo vengono distillate 2 moli di etanolo, il prodotto principale è C₁₂ dicarbonato di monoglicosidi. Se si aumenta a 10 ore e si distillano 3 moli di etanolo, il prodotto principale ottenuto alla fine è il tricarbonato. Il grado di aggiunta di carbonato e quindi l'equilibrio idrofilo/lipofilo del composto alchilpoliglicosidico può quindi essere convenientemente regolato variando il tempo di reazione e il volume del distillato.