Sintesi di carbonati di alchil poliglicosidi

I carbonati di alchilpoliglicosidi sono stati preparati mediante transesterificazione di alchilmonoglicosidi con dietilcarbonato (Figura 4). Per una miscelazione accurata dei reagenti, si è dimostrato vantaggioso utilizzare il dietilcarbonato in eccesso, in modo che funga sia da componente di transesterificazione che da solvente. A questa miscela vengono aggiunte goccia a goccia, sotto agitazione, il 2% molare di una soluzione di idrossido di sodio al 50%. Dopo 3 ore a riflusso, la miscela di reazione viene lasciata raffreddare a 80°C e neutralizzata con acido fosforico all'85%. Il dietilcarbonato in eccesso viene eliminato per distillazione sotto vuoto. In queste condizioni di reazione, un gruppo ossidrilico viene preferibilmente esterificato. Il rapporto tra edotto e prodotti rimanenti è 1:2,5:1 (monoglicoside: monocarbonato: policarbonato).

Oltre al monocarbonato, in questa reazione si formano anche prodotti con un grado di sostituzione relativamente elevato. Il grado di aggiunta di carbonato può essere controllato mediante una gestione esperta della reazione. Per un C₁₂ monoglicoside, si ottiene una distribuzione di mono-, di- e tricarbonato di 7:3:1 nelle condizioni di reazione appena descritte (Figura 5). Se il tempo di reazione viene aumentato a 7 ore e se in tale lasso di tempo vengono distillate 2 moli di etanolo, il prodotto principale è C₁₂ dicarbonato di monoglicoside. Se si aumenta il tempo di reazione a 10 ore e si distillano 3 moli di etanolo, il prodotto principale ottenuto è il tricarbonato. Il grado di aggiunta di carbonato e quindi l'equilibrio idrofilo/lipofilo del composto alchilpoliglicoside possono quindi essere regolati agevolmente variando il tempo di reazione e il volume del distillato.