INTRODUZIONE DEGLI ALCHIL POLIGLUCOSIDI

Gli alchilglucosidi sono costituiti da un residuo alchilico idrofobico derivato da un alcol grasso e da una struttura saccaridica idrofila derivata dal D-glucosio, legati da un legame glicosidico. Gli alchilglucosidi presentano residui alchilici con circa atomi da C6 a C18, come la maggior parte dei tensioattivi di altre categorie di sostanze, ad esempio i ben noti alchilpoliglicoliteri. La caratteristica principale è la testa idrofila, costituita da strutture saccaridiche con una o più unità di D-glucosio legate tra loro tramite legami glicosidici. In chimica organica, le unità di D-glucosio derivano dai carboidrati, ampiamente presenti in natura sotto forma di zuccheri o oligo e polisaccaridi. Per questo motivo, le unità di D-glucosio sono una scelta ovvia per la testa idrofila dei tensioattivi, poiché i carboidrati sono materie prime praticamente inesauribili e rinnovabili. Gli alchil glucosidi possono essere rappresentati in modo semplificato e generalizzato mediante la loro formula empirica.

La struttura delle unità di D-glucosio presenta 6 atomi di carbonio. Il numero di unità di D-glucosio negli alchil poliglucosidi è n=1 negli alchil monoglucosidi, n=2 negli alchil diglucosidi, n=3 negli alchil triglucosidi e così via. In letteratura, le miscele di alchil glucosidi con un diverso numero di unità di D-glucosio sono spesso chiamate alchil oligoglucosidi o alchil poliglucosidi. Mentre la designazione "alchil oligoglucoside" è perfettamente accurata in questo contesto, il termine "alchil poliglucoside" è solitamente fuorviante, poiché gli alchil poliglucosidi tensioattivi raramente contengono più di cinque unità di D-glucosio e quindi non sono polimeri. Nelle formule degli alchil poliglucosidi, n indica il numero medio di unità di D-glucosio, ovvero il grado di polimerizzazione n che di solito è compreso tra 1 e 5. La lunghezza della catena dei residui alchilici idrofobici è in genere compresa tra X=6 e X=8 atomi di carbonio.

Il modo in cui vengono prodotti gli alchil glucosidi tensioattivi, in particolare la scelta delle materie prime, consente un'ampia varietà di prodotti finali, che possono essere alchil glucosidi chimicamente puri o miscele di alchil glucosidi. Per i primi, in questo testo vengono applicate le regole convenzionali di nomenclatura utilizzate nella chimica dei carboidrati. Le miscele di alchil glucosidi frequentemente impiegate come tensioattivi tecnici ricevono comunemente nomi banali come "alchil poliglucosidi" o "APG". Le spiegazioni sono fornite nel testo ove necessario.

La formula empirica non rivela la complessa stereochimica e la polifunzionalità degli alchil glucosidi. I residui alchilici a catena lunga possono possedere scheletri carboniosi lineari o ramificati, sebbene spesso si dia la preferenza ai residui alchilici lineari. Chimicamente parlando, tutte le unità di D-glucosio sono poliidrossiacetali, che di solito differiscono nella loro struttura ad anello (derivabile da anelli furanici a cinque elementi o piranici a sei elementi) e nella configurazione anomerica della struttura acetalica. Inoltre, esistono varie opzioni per il tipo di legami glicosidici tra le unità di D-glucosio degli alchil oligosaccaridi. In particolare nel residuo saccaridico degli alchil poliglucosidi, queste possibili variazioni portano a strutture chimiche molteplici e complesse, rendendo sempre più difficile la designazione di queste sostanze.