INTRODUZIONE DEGLI ALCHIL POLIGLUCOSIDI

Gli alchilglucosidi sono costituiti da un residuo alchilico idrofobo derivato da un alcol grasso e da una struttura saccaridica idrofila derivata dal D-glucosio, che sono legati tramite un legame glicosidico. Gli alchilglucosidi presentano residui alchilici con circa atomi C6-C18, così come la maggior parte dei tensioattivi di altre categorie di sostanze, ad esempio i noti alchilpoliglicolidi. La caratteristica prominente è la testa idrofila, costituita da strutture saccaridiche con una o più unità di D-glucosio glicosidicamente interconnesse. Nell'ambito della chimica organica, le unità di D-glucosio derivano dai carboidrati, ampiamente presenti in natura sotto forma di zuccheri o oligo e polisaccaridi. Questo è il motivo per cui le unità di D-glucosio sono una scelta ovvia per il gruppo idrofilo dei tensioattivi, poiché i carboidrati sono materie prime rinnovabili e praticamente inesauribili. Gli alchilglucosidi possono essere rappresentati in modo semplificato e generalizzato mediante la loro formula empirica.

La struttura delle unità D-glucosio mostra 6 atomi di carbonio. Il numero di unità di D-glucosio negli alchil poliglucosidi è n=1 negli alchil monoglucosidi, n=2 negli alchil diglucosidi, n=3 negli alchil triglucosidi e così via. In letteratura, miscele di alchil glucosidi con diverso numero di unità di D-glucosio sono spesso chiamate alchil oligoglucosidi o alchil poliglucosidi. Mentre la denominazione “alchil oligoglucoside” è perfettamente esatta in questo contesto, il termine “alchil poliglucoside” è solitamente fuorviante, poiché i tensioattivi alchil poliglucosidi raramente contengono più di cinque unità di D-glucosio e quindi non sono polimeri. Nelle formule degli alchilpoliglucosidi, n indica il numero medio di unità di D-glucosio, cioè il grado di polimerizzazione n che è solitamente compreso tra 1 e 5. La lunghezza della catena dei residui alchilici idrofobi è tipicamente compresa tra X=6 e X= 8 atomi di carbonio.

Il modo in cui vengono prodotti gli alchilglucosidi tensioattivi, in particolare la scelta delle materie prime, consente un'ampia variazione dei prodotti finali, che possono essere alchilglucosidi chimicamente puri o miscele di alchilglucosidi. Per i primi, in questo testo vengono applicate le regole convenzionali di nomenclatura utilizzate nella chimica dei carboidrati. Alle miscele di alchilglucosidi frequentemente impiegate come tensioattivi tecnici vengono comunemente dati nomi banali come “alchilpoliglucosidi” o “APG”. Le spiegazioni sono fornite nel testo ove necessario.

La formula empirica non rivela la complessa stereochimica e polifunzionalità degli alchilglucosidi. I residui alchilici a catena lunga possono possedere scheletri di carbonio lineari o ramificati, sebbene spesso venga data preferenza ai residui alchilici lineari. Chimicamente parlando, tutte le unità del D-glucosio sono poliidrossiacetali, che di solito differiscono nella loro struttura ad anello (derivabile da anelli furanici a cinque membri o piranici a sei membri) nonché nella configurazione anomerica della struttura acetalica. Inoltre, esistono varie opzioni per il tipo di legami glicosidici tra le unità D-glucosio degli alchil oligosaccaridi. Soprattutto nel residuo saccaridico degli alchilpoliglucosidi queste possibili variazioni portano a strutture chimiche molteplici e complesse, rendendo sempre più difficile la designazione di queste sostanze.