Derivati ​​degli alchilpoliglicosidi

Oggigiorno gli alchilpoliglicosidi sono disponibili in quantità sufficienti e a costi competitivi tanto che il loro utilizzo come materia prima per lo sviluppo di nuovi tensioattivi speciali a base di alchilpoliglicosidi sta suscitando notevole interesse. Pertanto, le proprietà tensioattive degli alchilpoliglicosidi, ad esempio schiuma e bagnabilità, potrebbero essere modificate come richiesto dalla trasformazione chimica.

La derivazione degli alchil glicosidi è attualmente un lavoro ampiamente impegnato. Esistono molti tipi di derivati ​​degli alchil glicosidi mediante sostituzione nucleofila. Oltre a reagire con esteri o etossidi, possono essere sintetizzati anche derivati ​​ionici di alchil poliglicosidi, come solfati e fosfati .

Partendo da alchilpoliglicosidi aventi catene alchiliche(R) di 8,10,12,14 e 16 atomi di carbonio（C₈a C₁₆）e un grado medio di polimerizzazione (DP) compreso tra 1,1 e 1,5, sono state preparate tre serie di derivati ​​alchilici poliglicosidici. Per studiare il cambiamento nelle proprietà del tensioattivo sono stati introdotti sostituenti idrofili o idrofobi che portano agli eteri del glicerolo alchil poliglicoside. (Figura 1)

In considerazione dei loro numerosi gruppi idrossilici, gli alchilpoliglicosidi sono molecole iperfunzionalizzate. Di gran lunga la maggior parte delle derivatizzazioni dei poliglicosidi alchilici vengono effettuate mediante trasformazione chimica del gruppo ossidrilico primario libero al C⁶ atomo. Sebbene i gruppi ossidrile primari siano più reattivi dei gruppi ossidrile secondari, questa differenza non è sufficiente nella maggior parte dei casi per ottenere una reazione selettiva senza gruppi protettivi. Di conseguenza, ci si può sempre aspettare che la derivatizzazione di un alchil poliglicoside produca una miscela di prodotti di cui la caratterizzazione comporta notevole sforzo analitico. Una combinazione di gascromatografia e spettrometria di massa si è rivelata il metodo di analisi preferito. Nella sintesi di derivati ​​alchilpoliglicosidici si è rivelato efficace l'utilizzo di un alchilpoliglicoside con un valore DP basso pari a 1,1, di seguito denominato alchilmonoglicosidi. Ciò porta a miscele di prodotti meno complesse e di conseguenza ad analisi meno complicate.