Derivati degli alchil poliglicosidi

Oggigiorno, gli alchilpoliglicosidi sono disponibili in quantità sufficienti e a costi competitivi, tanto che il loro utilizzo come materia prima per lo sviluppo di nuovi tensioattivi speciali a base di alchilpoliglicosidi sta suscitando notevole interesse. Pertanto, le proprietà tensioattive degli alchilpoliglicosidi, ad esempio la schiumosità e la bagnabilità, potrebbero essere modificate a seconda delle esigenze mediante trasformazione chimica.

La derivazione degli alchil glicosidi è un lavoro molto diffuso al momento. Esistono molti tipi di derivati degli alchil glicosidi mediante sostituzione nucleofila. Oltre a reagire con esteri o etossidi, è possibile sintetizzare anche derivati ionici degli alchil poliglicosidi, come solfati e fosfati.

A partire da alchil poliglicosidi aventi catene alchiliche(R) di 8, 10, 12, 14 e 16 atomi di carbonio（C₈a C₁₆）e un grado medio di polimerizzazione (DP) compreso tra 1,1 e 1,5, sono state preparate tre serie di derivati alchilpoliglicosidi. Per studiare la variazione delle proprietà tensioattive, sono stati introdotti sostituenti idrofili o idrofobici, ottenendo glicerol eteri alchilpoliglicosidi. (Figura 1)

In considerazione dei loro numerosi gruppi idrossilici, gli alchil poliglicosidi sono molecole iperfunzionalizzate. Di gran lunga la maggior parte delle derivatizzazioni degli alchil poliglicosidi vengono effettuate mediante trasformazione chimica del gruppo idrossilico primario libero al C⁶ atomo. Sebbene i gruppi idrossilici primari siano più reattivi dei gruppi idrossilici secondari, questa differenza non è sufficiente nella maggior parte dei casi per ottenere una reazione selettiva senza gruppi protettivi. Di conseguenza, ci si può sempre aspettare che la derivatizzazione di un alchil poliglicoside produca una miscela di prodotti la cui caratterizzazione richiede un notevole sforzo analitico. È stato dimostrato che una combinazione di gascromatografia e spettrometria di massa è il metodo di analisi preferito. Nella sintesi di derivati alchil poliglicoside, si è dimostrato efficace utilizzare un alchil poliglicoside con un basso valore di DP di 1,1, di seguito denominato alchil monoglicosidi. Ciò porta a miscele di prodotti meno complesse e, di conseguenza, ad analisi meno complesse.