ALCHIL MONOGLUCOSIDI

Gli alchil monoglucosidi contengono un'unità di D-glucosio. Le strutture ad anello sono tipiche delle unità di D-glucosio. Sia gli anelli a cinque che a sei elementi, che includono un atomo di ossigeno come eteroatomo, sono correlati ai sistemi furanici o piranici. Gli alchil D-glucosidi con anelli a cinque elementi sono quindi chiamati alchil D-glucofuranosidi, e quelli con anelli a sei elementi, alchil D-glucopiranosidi.

Tutte le unità di D-glucosio presentano una funzione acetalica il cui atomo di carbonio è l'unico ad essere legato a due atomi di ossigeno. Questo è chiamato atomo di carbonio anomerico o centro anomerico. Il cosiddetto legame glicosidico con il residuo alchilico, così come il legame con l'atomo di ossigeno dell'anello saccaridico, originano dall'atomo di carbonio anomerico. Per l'orientamento nella catena carboniosa, gli atomi di carbonio delle unità di D-glucosio sono numerati in modo continuo (da C-1 a C-6) a partire dall'atomo di carbonio anomerico. Gli atomi di ossigeno sono numerati in base alla loro posizione nella catena (da O-1 a O-6). L'atomo di carbonio anomerico è sostituito asimmetricamente e può quindi assumere due diverse configurazioni. Gli stereoisomeri risultanti sono chiamati anomeri e sono contraddistinti dal prefisso α o β. Secondo le convenzioni della nomenclatura, gli anomeri mostrano una delle due possibili configurazioni il cui legame glicosidico punta verso destra nelle formule di proiezione di Fischer dei glucosidi. Per gli anomeri vale esattamente il contrario.

Nella nomenclatura della chimica dei carboidrati, il nome di un alchil monoglucoside è composto come segue: designazione del residuo alchilico, designazione della configurazione anomerica, sillaba "D-gluc", designazione della forma ciclica e aggiunta della desinenza "oside". Poiché le reazioni chimiche nei saccaridi avvengono solitamente a livello dell'atomo di carbonio anomerico o degli atomi di ossigeno dei gruppi ossidrilici primari o secondari, la configurazione degli atomi di carbonio asimmetrici normalmente non cambia, tranne che nel centro anomerico. A questo proposito, la nomenclatura per gli alchil glucosidi è molto pratica, poiché la sillaba "D-gluc" del saccaride di origine D-glucosio viene mantenuta in molti tipi comuni di reazioni e le modifiche chimiche possono essere descritte tramite suffissi.

Sebbene la sistematica della nomenclatura dei saccaridi possa essere sviluppata meglio secondo le formule di proiezione di Fischer, le formule di Haworth con rappresentazione ciclica della catena carboniosa sono generalmente preferite come formule di struttura per i saccaridi. Le proiezioni di Haworth forniscono una migliore impressione spaziale della struttura molecolare delle unità di D-glucosio e sono preferite in questo trattato. Nelle formule di Haworth, gli atomi di idrogeno legati all'anello saccaridico spesso non sono rappresentati.