MONOGLUCOSIDI ALCHILICI

I monoglucosidi alchilici contengono un'unità di D-glucosio. Le strutture ad anello sono tipiche delle unità D-glucosio. Sia gli anelli a cinque che quelli a sei membri che includono un atomo di ossigeno come eteroatomo sono correlati ai sistemi furanici o piranici. Gli alchil D-glucosidi con anelli a cinque membri sono quindi chiamati alchil D-glucofuranosidi, e quelli con anelli a sei membri, alchil D-glucopiranosidi.

Tutte le unità del D-glucosio mostrano una funzione acetalica il cui atomo di carbonio è l'unico ad essere legato a due atomi di ossigeno. Questo è chiamato atomo di carbonio anomerico o centro anomerico. Il cosiddetto legame glicosidico con il residuo alchilico, così come il legame con l'atomo di ossigeno dell'anello saccaridico, hanno origine dall'atomo di carbonio anomerico. Per l'orientamento nella catena del carbonio, gli atomi di carbonio delle unità D-glucosio sono numerati in modo continuo (da C-1 a C-6) a partire dall'atomo di carbonio anomerico. Gli atomi di ossigeno sono numerati in base alla loro posizione nella catena (da O-1 a O-6). L'atomo di carbonio anomerico è sostituito asimmetricamente e può quindi assumere due diverse configurazioni. Gli stereoisomeri risultanti sono detti anomeri e si distinguono con il prefisso α o β. Secondo le convenzioni della nomenclatura gli anomeri mostrano quella delle due possibili configurazioni il cui legame glicosidico punta a destra nelle formule di proiezione Fischer dei glucosidi. Per gli anomeri è vero esattamente il contrario.

Nella nomenclatura della chimica dei carboidrati, il nome di un alchil monoglucoside è composto come segue: Designazione del residuo alchilico, designazione della configurazione anomerica, la sillaba “D-gluc”, designazione della forma ciclica e aggiunta della desinenza “ osito." Poiché le reazioni chimiche nei saccaridi avvengono solitamente nell'atomo di carbonio anomerico o negli atomi di ossigeno dei gruppi idrossilici primari o secondari, la configurazione degli atomi di carbonio asimmetrici normalmente non cambia, tranne che nel centro anomerico. A questo proposito, la nomenclatura degli alchilglucosidi è molto pratica, poiché la sillaba “D-gluc” del saccaride genitore D-glucosio viene mantenuta in molti tipi comuni di reazioni e le modifiche chimiche possono essere descritte da suffissi.

Sebbene la sistematica della nomenclatura dei saccaridi possa essere sviluppata meglio secondo le formule di proiezione di Fischer, le formule di Haworth con rappresentazione ciclica della catena del carbonio sono generalmente preferite come formule strutturali per i saccaridi. Le proiezioni di Haworth danno una migliore impressione spaziale della struttura molecolare delle unità D-glucosio e sono preferite in questo trattato. Nelle formule di Haworth spesso non vengono presentati gli atomi di idrogeno legati all'anello saccaridico.